第4集
泰德找到了一件自己六年前买的衣服，这让他想起了他以前的女朋友纳勒莉。这个女孩给他留下过很多美好的记忆。六年前泰德因为不想成家，在纳勒莉生日的时候，泰德打电话给她和她分手了，因为当时纳勒莉不在家，所以泰德就在答录机里留言，但他没想到当时纳勒莉家里有很多纳勒莉的朋友，他们准备给纳勒莉一个生日的惊喜，这件事让纳勒莉至今怀恨在心。罗本接到了一个在市政大厅的新闻--采访市政大厅旁的热狗摊。在巴尼的怂恿下，罗本为了得到提升开始在新闻表现得很怪异。泰德经过努力，再次追到了纳勒莉。但和纳勒莉交往了三周以后，泰德又觉得自己对纳勒莉没有感觉了，他准备这次当面和纳勒莉分手。第二天泰德和纳勒莉出去吃晚饭，纳勒莉告诉泰德今天是她生日。罗本和巴尼打赌要在新闻上做一系列怪动作，结果不小心摔倒地上，弄了一身马屎。泰德终于鼓起勇气对纳勒莉说出了分手的要求，结果被愤怒无比的纳勒莉在餐厅里当着很多人的面痛扁了一顿。泰德对纳勒莉所有的美好记忆都被替换成了纳勒莉打他时的表情。
第5集
“OK”是一个很高档的俱乐部，能够进入“OK”的几乎都是社会名流，罗本无意间结识了“OK”夜总会的老板，她今天晚上准备把朋友们都带去玩。但莉莉和马修却不能去。原因是莉莉在幼儿园的同事克莱尔和丈夫有很幸福的婚姻生活，莉莉想自己以后和马修也能有这样的生活方式，所以邀请了克莱尔夫妻等人今晚到家里作客。马修开始觉得和这些所谓“成熟”的人一起聚会很无聊，于是从三楼高的厕所窗户逃出去找泰德他们。罗本因为不能进VIP包房，到俱乐部外面打电话，正好碰上了马修，于是告诉门卫让马修进去了，正巧这时门卫换班，罗本打完电话以后自己却进不去了。莉莉也开始受不了这个聚会，也从厕所的窗户逃了出去。莉莉在“OK”门口遇到了不能进去的罗本。莉莉在俱乐部门口找回了大学时代的疯狂，在门卫面前掀起上衣，被放进去了，罗本也一样。厌倦了这个吵闹的俱乐部的泰德在存衣室和负责存衣的女孩聊天，他们一起推出了“别人说好玩的东西都很无聊”的理论。
第6集
万圣节到了，罗本决定把自己的男朋友带到酒吧让大家认识。泰德曾经在酒吧屋顶的万圣节派对上遇到过一个穿着南瓜装的美女，但他不小心弄丢了这位南瓜美女的电话，所以他今年的计划还是和往年一样，打扮得和那年一样，希望能够再碰到南瓜美女。马修和莉莉为了赢得万圣节装扮比赛，马修打扮成了加勒比海道，莉莉则是他的鹦鹉。罗本和他的男朋友以及马修和莉莉四个人在酒吧吃万圣节餐，莉莉注意到罗本不愿意麦克喂她吃东西。莉莉问罗本是不是真的喜欢麦克，如果是就应该表现得像他的女朋友。但罗本还是表现得很不愿意和麦克吃同一杯冰淇淋，麦克很不高兴，离开了酒吧，并且和罗本分手了。失落的罗本走上了屋顶，遇上了独自坐在地上的泰德。泰德今年也没有等到南瓜美女的出现。罗本和泰德谈心，她告诉泰德自己从来不参与团队运动，做什么事情都一个人，她觉得自己太独立了，不能投入恋爱。泰德安慰她，告诉她她不能投入恋爱的原因是她没有找到真正适合她的人。派对的最后，莉莉和马修赢得了今年的化妆冠军。
第7集
马修和莉莉在家里发现了一个老鼠大小的怪物，他们逃到了酒吧，刚好赶上罗本今天的新闻：纽约的一家公司提供配对服务，成功率百分之百，公司的职员声称他们是利用超级电脑，输入数据得出配对的结果。巴尼觉得这时一次艳遇的机会，拖上泰德到了那家公司。泰德不信这一套，他觉得自己能找到自己的另一半，公司的职员说服泰德相信纽约只有8个适合他的女人，泰德心甘情愿的付了钱。过了很长一段时间，泰德还是没有得到公司的答复，于是他上门去找了那儿负责他的职员，结果被告知唯一一个适合他的一个女医生已经被配对出去了。不甘心的泰德偷走了那个医生的资料，决定去把她抢过来。到了医院以后，泰德得知这位女医生星期六就要结婚了，但泰德还是坚持要约她出去了，女医生告诉了泰德爱情不是科学。同时莉莉和马修在家里设置陷阱，要抓到那个怪物。原本不相信的罗本也看到了怪物，众人七手八脚的把怪物扔出了窗户。